{"id":63662,"date":"2024-11-11T22:13:27","date_gmt":"2024-11-12T03:13:27","guid":{"rendered":"https:\/\/einsteresante.com\/?p=63662"},"modified":"2024-11-11T22:13:27","modified_gmt":"2024-11-12T03:13:27","slug":"quimicos-crean-enlace-imposible-en-una-molecula-y-desafian-una-ley-de-100-anos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/einsteresante.com\/index.php\/2024\/11\/11\/quimicos-crean-enlace-imposible-en-una-molecula-y-desafian-una-ley-de-100-anos\/","title":{"rendered":"Qu\u00edmicos crean enlace “imposible” en una mol\u00e9cula y desaf\u00edan una ley de 100 a\u00f1os"},"content":{"rendered":"\n

El carbono es un \u00e1tomo peque\u00f1o y sociable que se esfuerza por unirse a una amplia variedad de elementos en lo que se conoce colectivamente como qu\u00edmica org\u00e1nica. La vida misma no ser\u00eda posible sin la habilidad del carbono para hacer conexiones.<\/p>\n\n\n\n

Sin embargo, incluso este simp\u00e1tico compa\u00f1ero tiene sus l\u00edmites. Tomemos como ejemplo la regla de Bredt, que dice que las conexiones estables de dos carriles conocidas como enlaces dobles covalentes no se formar\u00e1n adyacentes a ning\u00fan puente en forma de V que se forme a trav\u00e9s de mol\u00e9culas “bic\u00edclicas”.<\/p>\n\n\n\n

Ahora, un equipo de qu\u00edmicos de la Universidad de California en Los \u00c1ngeles ha descubierto una soluci\u00f3n que viola la regla centenaria de Bredt. Esto alienta a futuras investigaciones sobre medicamentos para explorar el uso de mol\u00e9culas que pens\u00e1bamos que no pod\u00edan existir.<\/p>\n\n\n\n

Puede parecer una ordenanza bastante oscura de planificaci\u00f3n urbana org\u00e1nica, pero desde que el qu\u00edmico alem\u00e1n Julius Bredt argument\u00f3 la imposibilidad del doble enlace en su art\u00edculo de 1924, solo ha habido un pu\u00f1ado de experimentos exitosos que parecen demostrar que estaba equivocado. Como bien sabe cualquier ensamblador de muebles DIY, la geometr\u00eda es clave para asegurarse de que tu estanter\u00eda ensamblada no se desmorone y se convierta en un mont\u00f3n de astillas.<\/p>\n\n\n\n

La qu\u00edmica org\u00e1nica no es tan diferente: mientras que algunas uniones permiten un cierto grado de torsi\u00f3n y giro, otras requieren obstinadamente que el plano existente sea perfectamente recto antes de encajar en su lugar. Tomemos una mol\u00e9cula bic\u00edclica ensamblada, que en su forma m\u00e1s simple, el norborneno, podr\u00eda parecerse al n\u00famero ocho en la esfera de un reloj digital.<\/p>\n\n\n\n

Es posible insertar un \u00e1tomo de carbono en el centro de la mol\u00e9cula para intersecar el enlace del medio, lo que da como resultado un pico conocido como cabeza de puente. Mientras tanto, el resto de la mol\u00e9cula se tira hacia una nueva alineaci\u00f3n, lo que evita que la figura ocho quede plana sobre su parte posterior.<\/p>\n\n\n\n

\u00bfQuieres ahora agregar una segunda conexi\u00f3n a uno de los carbonos en cada extremo de su cabeza de puente para formar un doble enlace org\u00e1nico conocido como olefina?<\/p>\n\n\n\n

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La regla de Bredt proh\u00edbe la presencia de olefinas cerca de las cabezas de puente en el norborneno. Jeff Dahl\/Wikimedia Commons\/PD.<\/figcaption><\/figure>\n\n\n\n

Bredt habr\u00eda dicho lo siento, no tienes suerte. El qu\u00edmico de la UCLA Neil Garg est\u00e1 en el equipo anti-Bredt. \u00c9l dice que hay que intentarlo.<\/p>\n\n\n\n

“La gente no est\u00e1 explorando las olefinas anti-Bredt porque creen que no pueden”, dice Garg.<\/p>\n\n\n\n

“No deber\u00edamos tener reglas como \u00e9sta, o si las tenemos, deber\u00edan existir s\u00f3lo con el recordatorio constante de que son directrices, no reglas. Destruye la creatividad cuando tenemos reglas que supuestamente no se pueden superar”.<\/p>\n\n\n\n

Garg y su equipo comenzaron con un enfoque te\u00f3rico para desarrollar una comprensi\u00f3n de la disposici\u00f3n de varios tipos diferentes de anillos bic\u00edclicos con un enlace anti-Bredt, antes de utilizar un m\u00e9todo sistematizado desarrollado por el qu\u00edmico org\u00e1nico Shu Kobayashi para planificar un conjunto adecuado de compuestos precursores y rutas para fomentar la formaci\u00f3n de un doble enlace.<\/p>\n\n\n\n

El plan exitoso combin\u00f3 precursores de (pseudo)haluro de sililo con otra mol\u00e9cula que conten\u00eda fluoruro, junto con una selecci\u00f3n de otros productos qu\u00edmicos que estabilizaron el enlace y permitieron filtrar el producto. Romper las reglas en qu\u00edmica es mucho m\u00e1s que un acto de rebeli\u00f3n (aunque los qu\u00edmicos son un grupo rebelde). Se trata de un esfuerzo por descubrir nuevos m\u00e9todos de producci\u00f3n de compuestos que se hab\u00edan considerado fuera de los l\u00edmites, ampliando la gama de compuestos sint\u00e9ticos que podr\u00edan resultar \u00fatiles.<\/p>\n\n\n\n

“Hay un gran impulso en la industria farmac\u00e9utica para desarrollar reacciones qu\u00edmicas que den estructuras tridimensionales como las nuestras porque se pueden utilizar para descubrir nuevos medicamentos”, afirma Garg.<\/p>\n\n\n\n

“Lo que demuestra este estudio es que, contrariamente a cien a\u00f1os de sabidur\u00eda convencional, los qu\u00edmicos pueden fabricar y utilizar olefinas anti-Bredt para elaborar productos de valor a\u00f1adido”.<\/p>\n\n\n\n

Esta investigaci\u00f3n se public\u00f3 en Science<\/a>.<\/p>\n\n\n\n

Fuente: Science Alert<\/a>.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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